Ο εγκλεισμός αυτός του δίνει το χρόνο να αρχίσει να συστηματοποιεί ένα πρόγραμμα προπόνησης, το οποίο στηρίζεται στην προσωπική του εμπειρία από τα διάφορα είδη άσκησης με τα οποία έχει ασχοληθεί. Η δοκιμαστική εφαρμογή αυτού του πρωταρχικού συστήματος στους συντρόφους του, έχει ως αποτέλεσμα να μην πεθάνει κανείς τους στην επιδημία γρίπης το 1918.

Κάποια στιγμή, ενώ μεταφέρεται σε στρατιωτικό νοσοκομείο της νήσου Μαν για να εργαστεί ως νοσοκόμος, αρχίζει να σχεδιάζει ένα κρεβάτι με ελατήρια (ο πρόδρομος της Cadillac). Το κρεβάτι αυτό το κατασκευάζει εκεί και δουλεύοντας με τραυματισμένους και ανάπηρους έχει θαυμαστά αποτελέσματα. Μετά το τέλος του πολέμου ο Pilates επιστρέφει στη Γερμανία όπου και έρχεται για πρώτη φορά σε επαφή με τον κόσμο του χορού. Γνωρίζει και συνεργάζεται με το Rudolf Von Laban. Τότε είναι που ο γερμανικός στρατός αναγνωρίζοντας τη δουλειά του, του προτείνει συνεργασία και ο Pilates αποφασίζει να μεταναστεύσει στις Η.Π.Α.

Κατά τη διάρκεια του ταξιδιού γνωρίζει τη γυναίκα του Κλάρα, νοσοκόμα στο επάγγελμα, και μαζί δημιουργούν το πρώτο studio “Pilates” στη Νέα Υόρκη. Γίνεται σύντομα δημοφιλής στους κύκλους των χορογράφων και των χορευτών, μεταξύ των οποίων και οι Martha Graham και George Balancine. Ο τελευταίος μάλιστα έφτασε στο σημείο να ενσωματώσει τις ασκήσεις εδάφους Pilates σε μια φημισμένη χορογραφία του «Τα επτά θανάσιμα αμαρτήματα»). Ο Pilates συνεχίζει να εξελίσσει συνεχώς τη μέθοδό του και να τελειοποιεί τα μηχανήματά του ως το θάνατό του, το 1967 στη Νέα Υόρκη.